Kochanowski pisał pieśni przez całe twórcze życie i wprowadził ten gatunek do literatury polskiej. 49 takich utworów zebrano w dwóch księgach, wydanych pośmiertnie w Krakowie w latach 1585-86 (niektórych pieśni, z niewiadomych powodów, sam poeta nie przeznaczył do druku). Pieśni przynoszą wiersze miłosne, biesiadne, patriotyczne, religijne, refleksyjne. Został w nie wpisany niemal pełny obraz człowieka polskiego renesansu, człowieka przy tym nieprzeciętnego: poety, humanisty, dobrego obywatela.
Utwory zebrane w tomie Pieśni odznaczały się ogromną różnorodnością stylistyczną i tematyczną. Bywały utrzymane w stylu wysokim oraz pisane językiem potocznym. Dotyczyły spraw Boga, dzieła Stwórcy, zagadnień moralnych, uczuć patriotycznych, problemów władzy, państwowości, ale także miłości, radości życia, towarzyskiej biesiady, stanowiły pochwałę wiejskiego życia ziemianina. Niektóre z nich były żartobliwe, inne bardzo poważne – jak na przykład Lament po spustoszeniu Podola przez Tatarów. Ta różnorodność zainteresowań poety, podejmowanych przez niego tematów jest niewątpliwie sygnałem renesansowości pieśni, ich związków z duchem epoki.
Chociaż w pieśniach nie odnajdziemy konkretów, szczegółów z życia samego pisarza, to jednak mają one wyraźnie autobiograficzny charakter. To druga z istotnych cech pozwalających mówić o renesansowości tych wierszy. Kochanowski, czego nie czynili pisarze wieków średnich, stale akcentował swą odrębność, niepowtarzalność, odmienność od innych ludzi, wydobywał i wskazywał czytelnikom swe podmiotowe „ja”. Stało się to podstawową kategorią filozoficzno-moralną całego zbioru. Autor jest dumny ze swego dzieła, talentu, poezja ma moc twórczą, jest czymś niezwykłym – tego przeświadczenia nie mogły zagłuszyć deklaracje skromności.
Poeta z Pieśni jest kimś wyjątkowym, posiadającym siłę tworzenia, która daje mu prawo do pouczania, karcenia innych (niezależnie od ich pozycji społecznej), co doskonale widać w Pieśni XIV z księgi II, zamieszczonej też w Odprawie posłów greckich, w której autor przypomina władcom o ich obowiązkach wobec poddanych, kraju.
W poszczególnych pieśniach Jana Kochanowskiego poeta pozostaje nie tylko wybitną jednostką, mogącą nawet wieszczyć, mówić o tym, co będzie, ale również zwykłym człowiekiem, któremu nie jest obce cierpienie, poszukiwanie drogi w życiu, rozterki, wreszcie miłość. Taki bohater chce i umie cieszyć się, bawić – jak w biesiadnej Pieśni IX. Warto zauważyć, że we wszystkich utworach tworzących tom zatytułowany Pieśni odnajdziemy wezwania do umiaru, są w nich wytyczone wyraźne granice zabawy. Równocześnie bohater tych utworów zachowuje dystans wobec polityki, wyżej ceni sobie ogólną refleksję, niż zaangażowanie w konkretne sprawy.
Pochwała wesołej kompanii, pogoda ducha, stoicka godność w pokonywaniu przeciwności losu (z reguły nie mającego w pieśniach wymiaru tragicznego, ostatecznego) powraca w wielu wierszach. Radość życia zostaje mocno oparta na stateczności, jest przejawem mądrości, a nie lekkomyślności, zwykłego użycia. Nigdy nie należy porzucać nadziei, rezygnować z aktywności wobec świata, twórczej postawy. Życie musi być ciekawe, winno stać się dążeniem do poznawania świata i drogą ku pięknu (także wewnętrznemu), stałym doskonaleniem rozumu i utrwalaniem cnót moralnych. Zycie jest radością, szczęściem, którego nie mogą przesłonić kłopoty – to generalne przesłanie Pieśni.
Nazwą „pieśń” określano w dawnej polszczyźnie wszelkie utwory literackie, niezależnie od ich gatunku, rodzaju. Tym samym terminem nazywano utwory przeznaczone do śpiewu oraz jedną z odmian gatunkowych liryki. To trzecie znaczenie, pieśni jako utwory wzorowane na Carmina Horacego, jest używane w odniesieniu do interesującej nas części dorobku Jana Kochanowskiego.
Kochanowskiemu nasza poezja zawdzięcza cały model wiersza – polski sylabowiec.
Wiersz sylabiczny – oparty na zasadach regularnego systemu wersyfikacyjnego zwanego sylabizmem. Taki wiersz odznacza się: stałą liczbą sylab w poszczególnych wersach, średniówką w wersach dłuższych niż ośmiozgłoskowe, stałym akcentem.
Sylabizm był pierwszym regularnym systemem wersyfikacyjnym w poezji polskiej (wprowadził go do niej Jan Kochanowski) i funkcjonuje w niej do dzisiaj.
Charakterystycznym przykładem wiersza sylabicznego napisanego dwunastozgłoskowcem jest Pieśń XVI Jana Kochanowskiego:
Komu zawżdy nad szyją wisi miecz goły,
Nie uczynią mu smaku przyprawne stoły,
Nie pomoże mu do snu słodkie śpiewanie;
Sen u prostaków przyjmie i złe posłanie.
Kochanowski za pieśni uznawał utwory o niewielkich rozmiarach, mające stroficzną budowę i najszerzej rozumianą różnorodność. Ta ostatnia cecha obejmowała tematykę (od utworów filozoficznych, autotematycznych, obywatelskich po obyczajowe, miłosne), style oraz tonacje (pochwalne, naganne, ośmieszające itd.). Naturalnie, poeta posługiwał się również zróżnicowanymi miarami wiersza, strof.
Wśród pieśni Kochanowskiego są niemal wierne tłumaczenia Horacego, utwory nie naśladujące określonego tekstu rzymskiego poety, lecz oddające ducha, istotę jego liryki. Od Horacego Kochanowski przejął treści filozoficzne i moralne (stoicko-epikurejskie), które konfrontował z własnymi doświadczeniami, starożytne realia zastępował obrazami ogólniejszymi lub nawet polskimi odpowiednikami. Równocześnie odwoływał się też do tradycji polskiej, do ludowej liryki nielicznej, czyli utworów przeznaczonych do śpiewania z towarzyszeniem muzyki. Można wskazać również inne źródła inspirujące Kochanowskiego, np. pisząc pieśni miłosne, korzystał już z wzorów liryki nowożytnej, zwłaszcza poezji Francesco Petrarki.
