Gdy umierała trzyletnia Urszula, ukochana córka poety, autor miał już w dorobku swe najlepsze utwory. Po owym przełomie Kochanowski nie napisał niczego dorównującego wcześniejszym dziełom.
Tren to gatunek poezji żałobnej wywodzący się ze starożytnej Grecji, utwór elegijny wyrażający żal z powodu czyjejś śmierci, wychwalający zalety zmarłego, jego czyny, rozpamiętujący ową postać. Do antycznych wzorów gatunku odwołali się twórcy okresu renesansu, np. F. Petrarka czy J. Kochanowski. Nowatorstwo tego ostatniego polegało na napisaniu całego cyklu trenologicznego, co wielokrotnie później było naśladowane w poezji polskiej. W naszej współczesnej liryce wyróżnia się piękny cykl żałobny Anka W. Broniewskiego.
Treny zostały napisane w latach 1579-1580. Wydano je drukiem w Krakowie w 1580 roku. To cykl dziewiętnastu utworów lirycznych dedykowanych Orszuli Kochanowskiej, stanowiących starannie skomponowaną, zamkniętą całość. W literaturze światowej trudno o równie wzruszające, wspaniałe dzieło o podobnym charakterze. Poszczególne utwory są świadectwem erudycji Kochanowskiego, znajomości literackiej tradycji (mitologii, starożytnej liryki, Biblii). Na takiej podstawie poeta stworzył dzieło bardzo oryginalne, zaświadczające jego niezwykłą wyobraźnię poetycką i ogromne możliwości warsztatowe (urozmaicona konstrukcja wierszy, skomplikowane metrum, przerzutnie, inwersje, porównania).
Każdy z Trenów jest samodzielnym wierszem, ma własne, sobie właściwe sposoby obrazowania, wersyfikację, układ rymów, porządek zestrojów akcentowych. Równocześnie wszystkie te liryki tworzą rodzaj poematu, wątki, obrazy i refleksje z poszczególnych wierszy rozwijają się, dopełniają. Tylko analiza całości pozwala właściwie odczytać poszczególne utwory i zrozumieć przesłanie dzieła.
Początkowo bohater trenów jest człowiekiem niemal bliskim szaleństwa po śmierci córki, zdezorientowanym, runął w gruzy jego dotychczasowy system wartości. Tragedia, ból każe mu odrzucić wcześniej uznawany światopogląd, nawet logikę postępowania i myślenia, pytać o zasadność, sprawiedliwość wyroków Opatrzności. W Trenach pojawiają się wszelkie odcienie rozpaczy. Ulegają one przemianom w kolejnych wierszach, jakby wraz z porządkowaniem na własny użytek kolejnych stadiów bólu. Treny nie są bezładnym lamentem, lecz precyzyjnie uporządkowanym cyklem wierszy z jasno określonym zamysłem autorskim.
Treny w sposób pełny odbijają kryzys światopoglądowy poety – trudno wskazać inny, równie całościowy zapis podobnego procesu w literaturze polskiej. Poeta odrzuca, wpisane we wcześniejsze utwory, przekonania o harmonii świata, kwestionuje istnienie jakiegokolwiek stałego i opartego na sprawiedliwości porządku. Zmienia się cała wizja świata – niegdyś uważanego za piękny, wspaniały, harmonijnie ukształtowany przez Boga.
Fraszki, Pieśni były przesycone optymizmem. Jego podstawę stanowiło wyobrażenie o naturalnym porządku świata, przekonanie o tym, że natura stanowi najdoskonalsze dzieło Boga. Jej prawa zostały uznane za równie niezmienne, co rozumne. Stąd radość życia, tak wyraźna choćby we Fraszkach, optymizm Jana Kochanowskiego (ale i innych poetów renesansowych). Bogu przypisano również stworzenie praw moralnych -także stałych, niezmiennych. Wzmacnia je ogromna siła ludzkiego rozumu, siła pozwalająca zapanować nawet nad największymi emocjami.
Punktem szczytowym dialogu z jeszcze niedawno akceptowanymi wyobrażeniami jest środkowa część Trenów – głównie od IX do XI. To zarazem punkt szczytowy rozpaczy, punkt od którego rozpoczyna się droga do pogodzenia ze światem. Jeżeli nie można wierzyć w boską sprawiedliwość, to należy chociaż ufać w miłosierdzie Stwórcy – jak w Trenie XVI. Prosić go o ukojenie, które niesie głównie upływający czas, ojciec niepamięci. Pełne odrzucenie postawy egocentrycznej przynosi dopiero ostatni z trenów. Bohater liryczny czuje się tu już częścią cierpiącej, nieszczęśliwej ludzkości. Rezygnuje z poczucia swej wyjątkowości, które przechowywał w sobie jako wybitny poeta. Poddaje się woli Boga, z chrześcijańską pokorą rezygnuje ze zrozumienia Stwórcy, w zamian za co osiąga spokój. Nowa filozofia Kochanowskiego była zapowiedzią baroku, nie mieściła się w głównych nurtach myśli renesansowej, zaświadczała natomiast jej głęboki kryzys.
